En la llamada Acera de Sancti Spiritus, o sea desde la Plaza de Zorrilla hasta el Convento de Sancti Spiritus por la parte derecha, el paseo se iniciaba con la Academia de Caballería. En la esquina del Paseo de Zorrilla con la calle de San Ildefonso se encontraba el Colegio de Huérfanas Nobles, fundación muy antigua y acreditada, pues unió la creada en el siglo XVIII por Luis Meléndez de Robles para la atención de huérfanas –que luego estuvo a cargo del pintor Diego Valentín Díaz–, con la del Colegio de Doncellas Nobles (que fundó Luis Daza) en el siglo XVIII. En la última década del siglo XIX las carmelitas se hicieron cargo, hasta mediados del siglo XX, de la enseñanza en el colegio.
La plaza de Zorrilla, urbanizada a partir de 1894, era un nudo de distribución de calles, unas para salir de la ciudad y otras para adentrarse en su entramado. Por su situación e importancia se juzgó como un lugar adecuado para erigir una estatua al poeta vallisoletano puesto que era la entrada al Paseo que ya llevaba su nombre. Aunque la idea surgió en 1895, hasta cuatro años más tarde no se llevó a cabo, partiendo la iniciativa del Ateneo de Madrid y realizándose el monumento por suscripción pública.