Raimundo nació en Tarazona (Zaragoza) y muy pronto sintió una llamada al aislamiento que le llevó a retirarse para afrontar una vida piadosa y solitaria. Al conocer la existencia de la orden del Císter se unió a ella sin dudarlo, profesando en el monasterio de Scala Dei, en la Gascuña. Al poco tiempo ya era abad en Fitero, de donde salió para defender la plaza de Calatrava, encomendada por el rey a los templarios y devuelta por éstos a Sancho el Deseado al comprender que no resistiría con sus solas fuerzas. La promesa del rey de que la plaza sería de quien supiese defenderla, promesa que tuvo que sostener y firmar públicamente en Almazán en 1158, movió a Raimundo a demandar la ayuda de Diego Velázquez, uno de sus monjes y antiguo soldado, para reunir un verdadero ejército con el que sostuvo la villa. Dado el éxito de la campaña y los tiempos que corrían en que la defensa de la religión y la tierra dependían de la espada, pensó en crear una orden que uniera la devoción con la acción, dándole un distintivo sobre la simple túnica blanca -una cuádruple flor de lis que formaba una cruz- y pidiendo al papa que aprobase sus constituciones o estatutos. Alejandro III así lo hizo, aunque San Raimundo no llegó a verlo pues murió un año antes, en 1163, siendo enterrado en Toledo.