El actual término municipal de Urueña dio albergue durante la Edad Media a tres monasterios:
-Del primero de ellos, denominado de San Pedro y San Pablo de Cubillas,
queda la iglesia (actual ermita de la Anunciada) edificada probablemente
sobre los restos de una iglesia mozárabe y cuya fecha de
construcción oscila entre los años 1120 y 1150. Fue
monasterio real y Fernando II creó un bastión circular
para su defensa del que todavía se pueden observar las huellas
de los cimientos en el llamado "pago de la torre", en un montículo
que queda al lado norte de la ermita.
-El segundo monasterio, llamado de Villalbín y dedicado
a San Nicolás, fue mandado construir por la Infanta doña
Urraca, hija del rey Fernando I y de la reina Sancha, quien en el
1087 hizo donación a tal efecto a la diócesis de Santiago
de unos terrenos de su propiedad. En el siglo XVI vienen a habitarlo
los franciscanos quienes lo ocupan hasta la desamortización
del año 1835 en que fueron exclaustrados cuarenta frailes.
-El tercer monasterio, denominado del Bueso y consagrado a Nuestra
Señora de la Anunciación, fue primeramente ocupado
por beatos hasta que en el siglo XV pasa a pertenecer a la Abadía
de San Benito en Valladolid. En tiempo del Catastro del Marqués
de la Ensenada (1753), estaba atendido por tan solo dos monjes.
La llamada Casona de la Mayorazga, actual sede de la Fundación Joaquín Díaz de la Diputación Provincial de Valladolid, fue mandada construir por Alonso de Mena y Borja, hijo de Urueña que llegó a la dignidad de Arzobispo de Calahorra. El edificio se terminó en 1716, dos años después de la muerte de su propietario y gracias a la colaboración de un sobrino suyo. Posteriormente fue adquirido por Pedro Represa, labrador acaudalado de Villafrechós con muchas propiedades en Urueña.Después de creado un Mayorazgo por la familia Pérez Minayo sus descendientes vivieron en la casa hasta que, suprimidos los mayorazgos y habiendo pasado la casa a manos particulares, fue adquirida por la Diputación Provincial de Valladolid siendo su Presidente Don José Luis Mosquera.
La iglesia parroquial de Urueña está consagrada a Nuestra Señora de la Asunción. La fábrica actual es del siglo XVI y fue construida sobre los restos de una iglesia anterior dedicada a Nuestra Señora del Azogue. Su mecenas fue el primer Duque de Osuna y Conde de Urueña, siendo el encargado de las obras el maestro cantero Alonso de Pando. Muerto éste, las obras se prolongaron hasta el siglo XVIII en que se construyó la espadaña y algunas otras partes de la iglesia. Cuando se derrumbó la iglesia de San Andrés que ocupaba buena parte del espacio del actual Corro que lleva su nombre, muchos de los enterramientos de aquella parroquia se trasladaron a esta iglesia.
El castillo de Urueña se ha convertido desde el siglo pasado en el cementerio de la Villa. Se supone que fue construido en el siglo XI bajo el reinado de Alfonso VI y coincidiendo con la unión temporal de los reinos de León y Castilla. A sus pies, en la fachada norte, se extendía un lavajo que se desecó a comienzos de los años setenta de este siglo y que servía de foso natural. Todos los cubos que adornan su perímetro son semicirculares a excepción del que da al sureste, de plana cuadrada. Los lienzos llegan a tener 16 metros de altura por la parte exterior, con un grosor de dos metros aproximadamente.
La ermita de Nuestra Señora de la Anunciada, es un monumento único perteneciente al estilo románico lombardo con unos añadidos (espadaña y camarín de la Virgen) realizados en el siglo XVII por el obispo Antonio de Isla, hijo de Urueña, quien ordenó el traslado de la imagen de la Anunciación desde la ermita vieja en que estaba entronizada hasta su emplazamiento actual. La iglesia tiene planta rectangular con tres ábsides semicirculares. Las naves quedan separadas por pilares cruciformes. Destaca el cimborrio sostenido por trompas y rematado por cúpula esquifada que cierra con casquetes esféricos.
Otras informaciones: Ayuntamiento de Urueña