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En 1505 la Villa de Canillas fue convertida en parroquia. Durante el siglo XVI los repobladores cristianos transformaron la vieja mezquita de los vencidos musulmanes en templo parroquial.
Llegó a tener Canillas tres ermitas y un convento: la de San Antón, la ermita de la Natividad de la Virgen, Convento de los Terceros y la Ermita de Nuestra Señora de la Cabeza.
Erigida a mediados del siglo xvii por los mismos franciscanos de la Orden Tercera que, ocupándose primero de la de San Antón, fundaron luego el convento de Nuestra Señora de la Cabeza.
Surgió esta ermita por la añoranza de conquistadores y repobladores de aquellas otras que habían dejado en sus tierras de origen. Esto explica que se las ubicara en el campo, aunque muy cerca de los poblados, en puntos de fácil acceso. Sus ermitaños lo eran de hábito talar, cosa nadrara, pero poco frecuente.
Madoz (1846) nos dice: sobre su colina, al norte de la villa, hay un ex-convento de la Orden Tercera, bajo la advocación de Ntra. Señora de la Cabeza, fundado por fray Francisco de Jesús, de la misma Orden. Había en el, en el tiempo de la exclaustración (1835) seis sacerdotes y dos legos.
Tenía celdas para los frailes, sala capitular, refectorio y demás departamentos. La iglesia de estos frailes tenía cinco altares.
Antaño eran designadas cuatro personas como Mayordomos de la Virgen. Antiguamente, los donativos no se hacían en metálico, sino aportanto cajitas de selectas pasas que eran puestas en venta. En cada caja se escribía el nombre del donante. Lo recaudado se destinaba a la fiesta.
A la Virgen de la Cabeza, acompañada de los frailes franciscanos, la bajaban los vecinos del pueblo hasta el templo parroquial para hacerle una novena. Se elegía al sacerdote de mejor oratoria para pronunciar el sermón. Este sacerdote leía también los nombres de los Mayordomos entrantes.
Cuatro de los últimos frailes que allí estuvieron son estos: fray Manuel de los Dolores Chía (Padre conventual), fray Juan de los Dolores Navas, fray Francisco de Santa Bárbara y fray Juan de los Dolores Laguna.
Las causas que determinaron la pérdida de sus dos ermitas y del Convento de los Terceros fueron las siguientes: la ocupación francesa, la desamortización de Mendizábal y la vorágine revolucionaria de 1835. En efecto, en ese año se produjo la exclaustración: los frailes tuvieron que abandonar el Convento de Nuestra Señora de la Cabeza.
Más de cuatro siglos de religiosidad popular
En Canillas, en su camarín, coronada como una reina, la Virgen, con una orla, aparece triunfante sobre una media luna, de plena simbología mariana. Las coronas de plata de la Virgen y el Niño son del siglo xviii.
Cada último domingo de abril, el pueblo de Canillas se viste de blanco, de pura seda, y se engalana días antes de que empiece la Función. Las mujeres, sumamente hacendosas, rivalizan en la limpieza, blanqueo y ornato de las casas.
Por influencia de los Condes de Cabra, del Marquesado de Comares y de varios vecinos originarios de Andújar, en 1574 se eligió a la Virgen de la Cabeza Patrona del lugar.
La tradición dice que no es una imagen evocativa, sino la imagen misma de la Virgen María, cuya talla (hecha por el apóstol y evangelista San Lucas) fue hallada por un pastor en agosto de 1227 en el monte Cabezo. Su culto es uno de los de más arraigada tradición de toda Andalucía.
Antaño la Virgen era procesionada el primer día de feria. Apenas la imagen queda preparada para salir en procesión, los jóvenes se disputan las andas, y, colocando blancos pañuelos, se reservan un lugar para llevar el trono.
A la salida de la imagen, el primer toque es el del Himno Nacional. En un recorrido procesional de poco más de un kilómetro, se invierten casi dos horas. La imagen se va parando junto a las casas de los enfermos. Prácticamente todo el vecindario la sigue. Miradas suplicantes, lágrimas de emoción, rezar fervoroso, cantos y plegarias, constituyen algo que arrastra al entusiasmo religioso.
Desde finales del siglo xvi muchas han sido las generaciones que, cada último domingo de abril primeramente, luego en julio y finalmente en agosto, han vibrado de emoción al contemplar, al son de la música, la salida y el respetuoso recorrido procesional de una Virgen a la que, durante todo un año, se le ha pedido protección y amparo.
Es también el último Domingo de Abril el día del canillero ausente (del emigrado lejos de su tierra). Es emocionante el paso dela Virgen ante las puertas abiertas y ventanas de aquellas casas donde hay enfermos o impedidos, que se asoman para ver pasar a la Señora y pedirle su protección, mientras Ella parece sonreír a todos, y se nota en el ambiente la sensación colectiva de que la Virgen bendice sus casas.
A la Virgen de la Cabeza se le atribuyen muchos milagros. La tradición popular le atribuye uno bastante curioso: a finales del siglo xix, Juan Villalobos, natural de Canillas, al ver que, llegando de Cuba, ya cerca de España, el barco se hundía a causa de un fuerte oleaje, aclamó a la Virgen de la Cabeza, Patrona de su pueblo, en busca de ayuda y socorro. El barco salió a flote y la Virgen apareció con su manto mojado y lleno de escamas de pescado.
La imagen, finalmente, entraba al templo entre una nube de incienso y pólvora quemada (la de los cohetes), entre el estampido de las descargas, las notas del Himno Nacional, y el triunfal repique de campanas.